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Bartholomew Neil passou todos os seus quase 40 anos morando com a mãe. Depois que ela fica doente e morre, ele não faz ideia de como viver sozinho. Wendy, sua conselheira de luto, diz que Bartholomew precisa abandonar o ninho e fazer amigos. Mas como um homem que ficou a vida toda ao lado da mãe, indo com ela à missa e à biblioteca, pode aprender a voar? O homem então descobre uma carta de Richard Gere na gaveta de calcinhas da mãe, e acredita ter encontrado uma pista de por que, afinal, em seus últimos dias a mãe o chamava de Richard... Só pode haver alguma conexão cósmica! Convencido de que Richard Gere vai ajudá-lo, Bartholomew começa essa nova vida sozinho escrevendo uma série de cartas altamente íntimas para o ator.