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O ano é 1992. Recém-formada na faculdade, Piper Kerman se apaixona por Nora. A ligação entre elas é tão forte que Kerman não hesita ante um pedido da namorada: ir ao aeroporto buscar uma mala contendo milhares de dólares. Dez anos depois, Kerman está noiva do editor de livros Larry Smith e desfruta de uma vida comum até que a investigação sobre a mala, cujo dinheiro era fruto do narcotráfico, vem à tona. Condenada por tráfico de drogas e lavagem de dinheiro, Kerman terá que acertar suas contas com a justiça na prisão de Danbury, em Connecticut. Cercada de criminosas, logo percebe que aquelas mulheres são muito mais complexas do que ela imaginava. Ao mesmo tempo que aprende a conviver com regras arbitrárias e um rigoroso código de conduta, Piper revela as alegrias e angústias das presidiárias e analisa a crueldade com que o sistema carcerário as desumaniza e faz com que sejam invisíveis ao mundo exterior.