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Abordando o mundo literário inglês pós-Primeira Guerra Mundial, O Destino de um Homem narra especificamente a história de um célebre romancista - Edward Driffield - cujo passado não é tão maravilhoso quanto aquele imaginado pelos seus admiradores. Sua vida está sendo biografada por Alroy Kear, um bem-sucedido escritor. O subtítulo do romance - "The Skeleton in the Cupboard" - refere-se justamente a este passado maculado de Driffield. O seu esqueleto no armário, seu segredo mais bem guardado, atende pelo nome de Rosie, a escandalosa garçonete de lábios "vermelhos e macios", que foi sua primeira esposa, e aceitou certa noite os beijos de William Ashenden "com uma passividade intensa e calma." Quando Kear pede justamente o testemunho de Ashenden, também um homem de letras e o narrador dessa história, para enriquecer a biografia de Driffield, Maugham não perde a oportunidade de mostrar sua peculiar curiosidade ante os paradoxos do comportamento humano, onde "todo tipo de mentira se estabelece com a força de uma instituição secular", nas palavras de Sérgio Augusto de Andrade, o autor do agudo prefácio.