Apaixonada pelo capitão Connor Drake, Payton sonha em ser capitã de seu próprio navio. Ela cresceu desejando essa profissão exclusivamente masculina, mas agora deve abdicar disso tudo para conseguir um bom marido. O problema é que Connor só percebe seus sentimentos por Payton na véspera de seu casamento com outra. Quando o barco dos noivos parte rumo às Bahamas, ele é atacado e resta a Payton se infiltrar num navio pirata para salvar a vida do amado.